羧酸与醇在催化条件下反应生成酯和水的反应成为酯化反应,酯化反应是可逆反应。常用的催化剂是强酸如:硫酸、氯化氢或苯磺酸等。酯化反应是羧酸和醇之间脱水,反应机理主要有:①亲相反,如果羧基上连有吸电子基,如三氟乙酸CF3COOH,它是强酸。因为CF3−的吸电子效应太强,导致
羧酸的酸性是由于羰基的π 键与羟基氧原子上的未共用电子对发生共轭作用(见共轭效应),使羟基氧原子上的电子云向羰基移动,有利于氢以质子形式离解(结构式如)4.羧酸强酸还是弱酸?羧酸定义为弱酸,这意味着在中性水溶液中,它们不能完全解离生成H +阳离子。羧酸
羧酸具有明显的酸性,甚至能与NaHCO3等成盐:说明RCOOH的酸性大于H2CO3。pKa数据亦说明,酸性:RCOOH>H2CO3>ArOH 与无机酸相比,RCOOH仍为弱酸:∴ 酸性:HCl>RCOO又羧酸的溶解性随分子量的增大而减小,所以甲酸电离出的氢离子比乙酸多,所以酸性比它强。
芳环上直接连有羧基的芳酸,其酸性也比饱和一元羧酸强,但比甲酸弱。这是由于羧基直接与苯环相连,苯环的大π键与羧基的π键形成π,π-共轭体系,该共轭体系能分散芳香族羧酸电离羧酸酸性由强到弱依次是乙二酸、甲酸、乙酸、丙酸。因为乙二酸是二元酸,电离出的氢离子最多,所以酸性最强,又因为羧酸的溶解性随分子量的增大而减小,所以甲酸电离出的氢离子比乙酸多